后来,1763年10月6日,杰斐逊在威廉斯堡雷利酒店的阿波罗厅与丽贝卡共舞,却发现自己舌头打了结,结结巴巴地说不出话来,而且举止十分滑稽笨拙。杰斐逊本来想好了许多动听的话,希望能在合适的机会说出来。可是,等他真正有机会向她倾诉的时候,说出来的话都是支离破碎的,而且还混乱不堪、颠三倒四。后来,杰斐逊自己也可能知道,丽贝卡也许根本就没有认为那是他在向她求爱。虽然朋友鼓励他再去看看她,杰斐逊貌似是绝望了,他说:“再去看她一次,也不会有半点用处的。”
1764年3月20日晚上11点,杰斐逊忍着剧烈的、已经折磨了他好几天的头痛,写信给自己的好朋友,宣布他初恋的最后失败:“我很难过地告诉你,以前我曾向你提出的计划,现在因为丽贝卡小姐与杰奎琳·安布勒结婚,而全部破灭了!这消息是那里的人们告诉我的,而他们觉得这当然是要告诉我的……我竟然从去年10月以来,就没有再见过她。愿上帝保佑她……其实,单身的快乐也有很多……”