后来，1763年10月6日，杰斐逊在威廉斯堡雷利酒店的阿波罗厅与丽贝卡共舞，却发现自己舌头打了结，结结巴巴地说不出话来，而且举止十分滑稽笨拙。杰斐逊本来想好了许多动听的话，希望能在合适的机会说出来。可是，等他真正有机会向她倾诉的时候，说出来的话都是支离破碎的，而且还混乱不堪、颠三倒四。后来，杰斐逊自己也可能知道，丽贝卡也许根本就没有认为那是他在向她求爱。虽然朋友鼓励他再去看看她，杰斐逊貌似是绝望了，他说：“再去看她一次，也不会有半点用处的。”
1764年3月20日晚上11点，杰斐逊忍着剧烈的、已经折磨了他好几天的头痛，写信给自己的好朋友，宣布他初恋的最后失败：“我很难过地告诉你，以前我曾向你提出的计划，现在因为丽贝卡小姐与杰奎琳·安布勒结婚，而全部破灭了！这消息是那里的人们告诉我的，而他们觉得这当然是要告诉我的……我竟然从去年10月以来，就没有再见过她。愿上帝保佑她……其实，单身的快乐也有很多……”